Namanya mulai melesat perlahan-lahan. Ini membuat Leopard Racing memboyongnya naik kelas ke level Moto2 pada 2016. Cedera sempat membuat performanya naik-turun.
Hal itu membuat dirinya memilih pulang ke Red Bull KTM Ajo pada 2017. Bersama Brad Binder dirinya menjadi duet yang cukup diperhitungkan. Oliviera pun meraih gelar juara pertamanya di Moto2 Sepang, Malaysia. Ia bahkan finis di posisi tiga besar klasemen akhir pembalap musim 2017.
KTM kembali mempertahankan Oliveira di musim berikutnya. Terbukti, dirinya mempersembahkan tiga kemenangan di musim 2018. Ini membuat dirinya finis di posisi kedua klasemen akhir pembalap sekaligus dipromosikan ke MotoGP.
Pabrikan KTM masih mempercayakan Oliviera. Kali ini dirinya memperkuat tim satelit KTM Tech3. Ia mencatat 33 poin di posisi ke-17 klasemen akhir musim 2019.
Di musim 2020, dirinya mencatat kemenangan pertama untuk KTM Tech3 sekaligus untuk dirinya sendiri di MotoGP pada Grand Prix Styrian. Ia menjadi pembalap Portugal pertama yang menjuarai Grand Prix MotoGP. Ia kembali meraih kemenangan di kampung halamannya dalam Grand Prix Portimao, Portugal sebagai balapan penutup di era pandemi Covid-19.
